Penghalogenan sebatian alifatik

Penghalogenan dalam kimia organik lazimnya dikelaskan sama ada berdasarkan mekanisme tindak balas penghalogenan atau unsur halogen. Bagi alkana, penghalogenan terbit melalui penggantian radikal halogen lalu menghasilkan haloalkana serta hidrogen halida, dan lazimnya diguna pakai dalam penghasilan metana berklorin dalam industri seperti di bawah (penghasilan klorometana):[1]

CH 4 + Cl 2 → t e n a g a CH 3 Cl + HCl {\displaystyle {\ce {CH4 + Cl2 ->[tenaga] CH3Cl + HCl}}}

Proses ini memerlukan bekalan tenaga untuk memisahkan molekul halogen, X2 menjadi radikan halogen, •X pada tahap awal tindak balas, lazimnya dengan haba atau cahaya matahari.[2]

Bagi hidrokarbon tak tepu alifatik lain (alkena dan alkuna), penghalogenan dapat dijalankan tindak melalui tindak balas penambahan, sama ada dengan molekul halogen atau hidrogen halida (penghidrohalogenan).

RCH = CHR ′ + X 2 ⟶ RCHX − CHXR ′ {\displaystyle {\ce {RCH = CHR' + X2 -> RCHX - CHXR'}}}

Penghalogenan sebatian aromatik

Penghalogenan dalam sebatian aromatik seperti benzena adalah tertakluk kepada mekanisme tindak balas penggantian yang melibatkan serangan elektrofil terhadap ion halogen positif (ion halonium). Asid Lewis (seperti ferum(III) klorida, FeCl3 di bawah) diperlukan dalam tindak balas ini untuk menghasilkan ion halonium daripada molekul halogen pada peringkat awal tindak balas.[3]